La tetraetilenpentamina, llamada también 1,4,7,10,13-pentaazatridecano y tetren,[3] es una poliamina de fórmula molecular C8H23N5. Su estructura es lineal, con dos grupos amino primarios y tres secundarios, semejante a la trietilentetramina pero con un grupo etilenamino adicional.
Propiedades físicas y químicas
La tetraetilenpentamina es un líquido viscoso de color amarillo con un desagradable y penetrante olor amoniacal. Tiene su punto de ebullición a 340 °C y a -40 °C solidifica.[4]
En fase líquida posee una densidad prácticamente idéntica a la del agua (ρ = 0,998 g/cm³), mientras que su vapor es 6,5 veces más pesado que el aire. Es miscible en la práctica totalidad de disolventes orgánicos y en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,50, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos que en disolventes hidrófilos. Posee una tensión superficial alta, 41,2 dina/cm, aunque lejos de la del agua (~ 72 dina/cm).[4][3][5]
La tetraetilenpentamina es un compuesto higroscópico. Reacciona con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes e hidrocarburos clorados. Puede atacar determinados tipos de plásticos.[5]
Síntesis y usos
La tetraetilenpentamina puede ser sintetizada —junto a otras poliaminas de polietileno— haciendo reaccionar dicloruro de etileno con una disolución acuosa de amoníaco en presencia de dietilentriamina, proceso que se lleva a cabo a alta presión y a una temperatura en torno a 180 - 200 °C.[6] Otro método de síntesis parte de aziridina y trietilentetramina, obteniéndose, además de tetraetilenpentamina, N1,N1,N2-tris(2-aminoetil)etano-1,2-diamina.[7]
A su vez, la tetraetilenpentamina es precursor de diversos aditivos como TDAE o EQD-3.[5] También puede usarse para la síntesis orgánica de otras aminas como piperazina, 2-aminoetilpiperazina o N'-(2-piperazin-1-iletil)etano-1,2-diamina.[7]
También se ha investigado la tetraetilenpentamina como agente quelante del cobre. Inmovilizada en forma de microesferas macroporosas, es capaz de adsorber de forma efectiva el exceso de ion Cu2 presente en pacientes de la enfermedad de Wilson.[8]
Precauciones
La tetraetilenpentamina es una sustancia combustible, aunque no arde con facilidad. Su punto de inflamabilidad es 139 °C y su temperatura de autoignición 321 °C. Al arder desprende gases nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Es un compuesto tóxico si se ingiere o si entra en contacto con la piel, pudiendo ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[9]
Véase también
- Dietilentriamina
- Trietilentetramina (tren)
- Tris(2-aminoetil)amina (TAEA)
- N',N'-bis(2-aminoetil)propano-1,3-diamina
- DETA-NO
Referencias
